La Festa della castagna
Nata nel 1985, si tiene l'ultima domenica di ottobre ed è oggi una delle principali manifestazioni che valorizzino questo frutto. In tutto il paese vengono allestiti stands gastronomici, dove si possono degustare deliziosi ciacci, polenta, frittelle, castagne bollite e caldarroste oppure acquistare castagne di ogni specie e farina ricavata dalle castagne medesime. Tutto ciò è immerso in un clima di festa, musica e allegria, dove non mancano personaggi famosi della musica, dello spettacolo e dello sport.
Il Palio degli asini
Si corre la prima domenica successiva al 3 luglio, in occasione della festa della Beata Vergine del Trogolino: è un evento unico nel suo genere, che i montecretesi hanno escogitato con grazia e simpatia. Lo svolgimento è molto semplice: ad ogni contrada del paese si assegna un asino, che viene bardato con i colori tipici della borgata, quindi inizia una "parata d'onore" che terminerà con l'arrivo al campo, dove si svolgerà la gara vera e propria in sella ai somarelli. Così, se Siena è, a ragione, orgogliosa del suo più che prestigioso Palio, anche qui, nel loro piccolo, gli abitanti di Montecreto sono entusiasti della loro festa, dove non mancano di certo risa ed allegria anche per chi, non del paese, si trova ad assistere alla corsa più comica mai vista.
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